ใบความรู้ คีโตน เอมีน เอไมด์

คีโตน  (ketone)

คีโตน เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเรียกว่า หมู่คาร์บอนิล ()

คีโตน มีสูตรทั่วๆ ไป เป็น   R – CO – R’  โดยที่  R  และ  R’  คือหมู่แอลคิลอาจเป็นชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันก็ได้ หรืออาจเป็นหมู่อะโรมาติก (หมู่แอริล) ก็ได้

คีโตนชนิดแรก คือ  CH3COCH3  เรียกว่า  แอซีโตนหรือ โพรพาโนน

การเรียกชื่อคีโตน

เรียกชื่อได้ทั้งแบบสามัญและแบบ IUPAC  โดยการเรียกชื่อสามัญ จะเรียกชื่อหมู่แอลคิลทั้ง 2 หมู่ก่อนแล้วลงท้ายด้วย -ketone

สำหรับการเรียกชื่อในระบบ IUPAC  เหมือนกับการเรียกชื่อแอลดีไฮด์โดยยึดสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นหลัก คือให้เรียกตามชื่อของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยตัด  -e  ออกแล้วลงท้ายด้วย  – one  การกำหนดตำแหน่งให้นับตำแหน่งหมู่คาร์บอนิลเป็นเลขที่น้อยที่สุด

สูตรโครงสร้าง

ชื่อสามัญ

ชื่อ IUPAC

acetone หรือ

dimethyl ketone

propanone
ethyl methyl ketone 2-butanone
methyl propyl ketone 2-pentanone
diethyl ketone 3-pentanone
isopropyl methyl ketone 4-methyl-2-pentanone

ไอโซเมอร์ของคีโตน

คีโตนมีสูตรโมเลกุลเป็น CnH2nO เหมือนกับแอลดีไฮด์ คีโตนที่มีคาร์บอน 5 อะตอมขึ้นไป จะมีไอโซเมอร์  เช่น

  • C5H10O  มี  3  ไอโซเมอร์
  • C5H10O  มี  3  ไอโซเมอร์

เนื่องจากคีโตนมีสูตรโมเลกุลเหมือนกับแอลดีไฮด์ ดังนั้นจึงเป็นไอโซเมอร์กับแอลดีไฮด์ด้วย เช่น

C3H6O  มีไอโซเมอร์เป็นแอลดีไฮด์ และคีโตนดังนี้

                 ไอโซเมอร์ของคีโตน

สูตรโมเลกุล

จำนวนไอโซเมอร์

แอลดีไฮด์

คีโตน

รวม

C3H6O

C4H8O

C5H10O

C6H12O

1

2

4

7

1

1

3

6

2

3

7

13

สมบัติของคีโตน

คีโตนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้ว ส่วนที่มีขั้วคือหมู่คาร์บอนิล() ขั้วของโมเลกุลจะลดลงเมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น เนื่องจากส่วน  R  หรือ R’  ซึ่งเป็นส่วนไม่มีขั้วเพิ่มขึ้น

คีโตนโมเลกุลเล็กๆ ละลายน้ำได้ เพราะสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ แต่การละลายของคีโตนจะลดลงเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น

จุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์และกรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของคีโตนมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือเมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้นเช่นเดียวกับแอลดีไฮด์

ตาราง  สมบัติบางประการของคีโตน

ชื่อ

สูตรโครงสร้าง

จุดเดือด

 (0C)

จุดหลอมเหลว

(0C)

สภาพละลายได้(g/น้ำ100g)ที่ 20 0C

โพรพาโนน

บิวทาโนน

เพนทาโนน

เฮกซาโนน

CH3COCH3

CH3COCH2CH3

CH3COCH2CH2CH3

CH3CO(CH2)3CH3

58

72

86

100

56.2

79.6

102.0

128.0

ละลายได้ดี

26.0

2.0

คีโตนติดไฟได้ง่ายเช่นเดียวกับแอลดีไฮด์ ถ้าเป็นชนิดอิ่มตัวจะไม่มีเขม่า แต่ถ้าไม่อิ่มตัวจะมีเขม่า

ประโยชน์ของคีโตน

คีโตนที่ใช้มากในวงการศึกษาคือ แอซิโตน ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น CH3COCH3

แอซิโตนที่เตรียมในอุตสาหกรรมได้จากการออกซิไดส์ไอโซโพรพิล แอลกอฮอล์

แอซิโตนเป็นของเหลวระเหยง่าย มีจุดเดือด 56.2 0C  ละลายน้ำได้ดีทุกสัดส่วน เป็นสารไวไฟ เป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์มาก ใช้ในน้ำมัน  Vanish  แลกเกอร์และไฟเบอร์ ใช้ทำพลาสติกลูไซด์ ทำสีย้อมผ้า  และช่วยทำให้เครื่องแก้วแห้งเร็วเนื่องจากระเหยง่าย

ไอของแอซิโตนเป็นโทษแก่ร่างกาย ทำให้เกิดอาการมึนงง และหมดสติได้

 

3.6 เอมีน (amine)

เอมีน เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย โดยไฮโดรเจนในแอมโมเนียถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิล ( R ) หรือ หมู่อะโรมาติก (Ar) 1,  2  หรือ  3  หมู่

  • ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน  1  อะตอม จะได้เป็น  primary amine   มีสูตรทั่วไปเป็น       R – NH2  หรือ  Ar – NH2
  • ถ้าแทนที่ไฮโดรเจน  2  อะตอม จะได้เป็น  secondary amine   มีสูตรทั่วไปเป็น    R – NH – R’   หรือ     Ar – NH – Ar     หรือ     Ar – NH – R
  • ถ้าแทนที่ไฮโดรเจนทั้ง  3  อะตอม จะได้  tertiary amine  มีสูตรทั่วไปเป็น

เป็นต้น

สำหรับ primary amine  จะมีหมู่  -NH2  เรียกว่าหมู่อะมิโน ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันของเอมีน

การเรียกชื่อเอมีน

การเรียกชื่อสามัญของเอมีน ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อน แล้วลงท้ายด้วย amine

สำหรับการเรียกชื่อ IUPAC  ให้เรียกชื่อไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดซึ่งมี NH2 เกาะ โดยมีคำว่า amino นำหน้าและระบุตำแหน่งของหมู่  -NH2  โดยใช้ตัวเลขที่น้อยที่สุด

ตัวอย่างการเรียกชื่อเอมีนที่มีสูตรทั่วไปเป็น  R – NH2

สูตรโครงสร้าง

ชื่อสามัญ

ชื่อ IUPAC

CH3NH2

CH3CH2NH2

CH3CH2CH2NH2

CH3(CH­2)2CH2NH2

methylamine

ethylamine

propylamine

butylamine

aminomethane

aminoethane

aminopropane

aminobutane

ไอโซเมอร์ของเอมีน

  • เอมีนที่มี  N  เพียง 1 อะตอม  อาจจะเขียนสูตรโมเลกุลทั่วไปได้เป็น  CnH2n +3N  เช่น  CH5N , C2H7N ,  C3H9N  เป็นต้น
  • เอมีนที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไป สามารถมีไอโซเมอร์ได้  เช่น  C2H7N  มี  2  ไอโซเมอร์ คือ   CH3 – CH2 – NH2   และ  CH3 – NH – CH3
    • C3H9N  มี  4 ไอโซเมอร์ คือ

CH3 – CH2 – CH2 – NH2

CH3 – CH2 – NH – CH3

สมบัติของเอมีน

เอมีนเป็นเบสที่สำคัญที่สุด ส่วนใหญ่มีกลิ่นเหม็นและเป็นพิษ

เอมีนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้ว ส่วนที่มีขั้วคือ  -NH2  โดย  N  มีอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูงกว่า จะมีสภาพขั้วไฟฟ้าลบ ส่วน  H  จะมีสภาพขั้วไฟฟ้าบวก เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายในน้ำได้ สารละลายของเอมีนแสดงสมบัติเป็นเบส เมื่อทดสอบด้วยกระดาษลิตมัส

ตัวอย่างเช่น การละลายน้ำของอะมิโนบิวเทนเป็นดังนี้

อะมิโนบิวเทน                                                 →                    บิลทิลแอมโมเนียมไอออน

เอมีนบางชนิดไม่ละลายน้ำ แต่แสดงสมบัติเป็นเบสได้ เพราะมีไนโตรเจนที่สามารถรับโปรตอนได้

เนื่องจากสารละลายของเอมีนแสดงสมบัติเป็นเบส เอมีนจึงสามารถทำปฏิกิริยากับสารละลายกรดได้ เช่น

CH3 – CH2 -CH2 – NH2   + HCl   →     CH3 -CH2 – CH2 - NH3+Cl -

อะมิโนโพรเพน                                  โพรพิลแอมโมเนียมคลอไรด์

เมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น การละลายน้ำจะลดลง เนื่องจากส่วนที่ไม่มีขั้วเพิ่มขึ้น

สำหรับเอมีนที่มีโครงสร้างอย่างเดียวกัน เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้น

เอมีนติดไฟได้   ถ้าเป็นชนิดอิ่มตัวจะไม่มีเขม่า  แต่ถ้าเป็นชนิดไม่อิ่มตัวจะมีเขม่า

ตาราง   สมบัติบางประการของเอมีนบางชนิด

ชื่อ

สูตรโครงสร้าง

มวลโมเลกุล

จุดเดือด

(0C)

สภาพละลายได้(g/น้ำ100g)ที่ 20 0C

อะมิโนมีเทน

อะมิโรอีเทน

อะมิโนโพรเพน

อะมิโนบิวเทน

อะมิโนเพนเทน

อะมิโนเฮกเซน

CH3NH2

CH3CH2NH2

CH3CH2CH2NH2

CH3(CH­2)2CH2NH2

CH3(CH­2)3CH2NH2

CH3(CH­2)4CH2NH2

31

45

59

73

87

101

-6.3

16.6

47.8

77.8

104.4

130.0

ละลายได้ดี

ละลายได้

ละลายได้

ละลายได้

ไม่ละลาย

ไม่ละลาย

 

ประโยชน์และโทษของเอมีน

เอมีนชนิดที่เรียกว่าแอลคาลอยด์ พบในส่วนต่างๆ ของพืช เช่น เมล็ด ใบ ดอก เปลือก และราก ตัวอย่างเช่น มอร์ฟีน  พบในดอกฝิ่น ใช้เป็นยาบรรเทาปวด โคเคน พบในใบโคลา ใช้เป็นยาทาผิวหนัง ควินินพบใบของต้นซินโคนา ใช้รักษาโรคมาเลเรีย

เอมีนที่เป็นก๊าซ  มีกลิ่นเหม็นมาก บางชนิดกลิ่นคล้ายปลาเน่า เป็นอันตรายต่อระบบหายใจ บางชนิดมีพิษ  ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อส่วนต่างๆ โดยเฉพาะผิวหนังและตา

3.7 เอไมด์ (amide)

เอไมด์ เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน  2  หมู่คือ หมู่อะมิโน ( -NH2)  และหมู่คาร์บอนิล ( -CO-)  เขียนสูตรโครงสร้างทั่วๆ ไปได้เป็น

การเรียกชื่อเอไมด์

การเรียกชื่อสามัญ ให้เรียกตามกรดอินทรีย์ โดยตัด  -ic acid   ออกแล้วเติม  -amide  เข้าไปแทน  เช่น

การเรียกชื่อ  IUPAC  ให้เรียกชื่อตามกรดอินทรีย์เช่นเดียวกัน โดยตัด  -oic acid   ออกแล้วเติม  -amide  เข้าไปแทน  เช่น

ตาราง   การเรียกชื่อสามัญและชื่อ IUPAC  ของเอไมด์บางชนิด

สูตรโครงสร้าง

ชื่อสามัญ

ชื่อ IUPAC

HCONH2

CH3CONH2

CH3CH2CONH2

CH3CH2CH2CONH2

formamide

acetamide

propionamide

butyramide

methanamide

ethanamide

propanamide

butanamide

ไอโซเมอร์ของเอไมด์

เอไมด์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ได้  เช่น  CH3CONH2  มี  2 ไอโซเมร์

CH3CH2CONH2  มี  4 ไอโซเมอร์ คือ

สมบัติของเอไมด์

เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว โดยขั้วของโมเลกุลอยู่ที่ CONH2  ทั้งนี้ออกซิเจนซึ่งเป็นธาตุที่มีอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง จะแสดงสภาพไฟฟ้าลบ ส่วนไฮโดรเจนจะแสดงสภาพขั้วไฟฟ้าบวก

เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายน้ำได้ เช่นเดียวกับเอมีน แต่การละลายจะลดลงเมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น เพราะส่วนที่ไม่มีขั้วจะเพิ่มขึ้น

สารละลายของเอไมด์ ไม่แสดงสมบัติเป็นเบส เพราะเมื่อละลายน้ำจะไม่ให้ OH-

จุดเดือดของเอไมด์ที่มีโครงสร้างอย่างเดียวกันจะเพิ่มขึ้น เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น หรือ เมื่อจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น

ตาราง   สมบัติบางประการของเอไมด์บางชนิด

ชื่อ

สูตรโครงสร้าง

มวลโมเลกุล

จุดเดือด

(0C)

สภาพละลายได้(g/น้ำ100g)ที่ 20 0C

เมทานาไมด์

เอทานาไมด์

โพรพานาไมด์

บิวทานาไมด์

HCONH2

CH3CONH2

CH3CH2CONH2

CH3CH2CH2CONH2

45

59

73

87

111.0

221.2

213.0

216.0

ละลาย

ละลาย

ละลาย

ไม่ละลาย

เอไมด์เป็นสารอินทรีย์จึงติดไฟง่ายเช่นเดียวกับสารอินทรีย์ชนิดอื่นๆ ถ้ามีส่วนไม่อิ่มตัวจะเกิดเขม่า

เอไมด์สามารถทำปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดหรือเบสได้ด

เช่น

CH3CONH2  +  H2O    →  CH3COOH  +  NH3

เอไมด์สามารถเตรียมได้จากสมการ

ประโยชน์และโทษของเอไมด์

เอไมด์บางชนิด เช่น ยูเรีย (NH2CONH2) ใช้ทำปุ๋ย และใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรม

ยูเรีย พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

ยูเรียสามารถสังเคราะห์ได้จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต

NH4CNO     →      NH2CONH2

แอมโมเนียมไซยาเนต             ยูเรีย

ทางอุตสาหกรรม สามารถเตรียมยูเรียได้จาก  CO2  และ  NH3  ดังนี้
CO2 + 2NH3     →     NH2CONH2  +  H2
O

1 ความเห็น

One thought on “ใบความรู้ คีโตน เอมีน เอไมด์

  1. Pingback: สอบเก็บคะแนน ม.6 « เรียนเคมีออนไลน์กับครูกว้าง

ใส่ความเห็น

Please log in using one of these methods to post your comment:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Connecting to %s

Create a free website or blog at WordPress.com. The Adventure Journal Theme.

ติดตาม

Get every new post delivered to your Inbox.

%d bloggers like this: